1. В фильме "50 первых поцелуев" актеры Дрю Бэрримор и Адам Сэндлер впервые снялись вместе после успеха своего предыдущего фильма - "Свадебный певец".
2. Фильм был снят на острове Гавайи, где режиссер Питер Сигал провел много времени в детстве.
3. Джадд Апатоу снялся в фильме в роли неприятного парня Ula, который оказывает помощь Генри Ротом (Адам Сэндлер) в спасении Люси (Дрю Бэрримор).
4. Имя Люси Уитмор (Дрю Бэрримор) было выбрано в честь дочери актера Джулиана МакМэхона, который сыграл отца Люси в фильме.
5. Комедийный актер Роб Шнайдер появился в фильме в камео-роли бармена, что стало его первым сотрудничеством с Адамом Сэндлером.
6. Название фильма было изменено несколько раз, прежде чем остановиться на "50 первых поцелуев". Одно из предыдущих названий было "Влюбленные в Гавайи".
7. Фильм был основан на документальном теле-шоу о человеке, страдающем антероградной амнезией, которая не позволяет ему запоминать новые события.
8. Дрю Бэрримор работала со специалистами, чтобы правильно представить симптомы антероградной амнезии, которую испытывает ее персонаж.
9. Хью Холт, который сыграл брата Генри Ротом, на самом деле в тот момент был студентом школы.
10. Фильм был успешным как в США, так и за рубежом, заработав более 97 миллионов долларов на мировых прокатах.
11. Музыкальный номер на свадьбе, где песню поет Робби Харт (Адам Сэндлер), был снят в храме Халеакалы на Гавайях.
12. Настоящий храм Халеакала на Гавайях не разрешает проведение свадебных церемоний. Для съемок фильма была создана подделка с помощью компьютерной графики.
13. В фильме использована музыка The Beach Boys, которая напоминает об атмосфере Гавайев и придаёт фильму дополнительную романтичность.
14. Адам Сэндлер и Дрю Бэрримор так полюбили остров Гавайи во время съемок, что впоследствии они стали пожизненными друзьями.
15. Фильм стал одной из самых успешных ролей Бэрримор и продемонстрировал ее способность играть различные жанры, включая комедию и драму.
